作为中国越剧“十姐妹”之一，尹桂芳以其“小生”行当的革新性成就，奠定了“越剧尹派”的宗师地位，她扮相俊美、唱腔醇厚、表演细腻，塑造了一系列深入人心的戏曲人物，其经典剧目不仅是越剧舞台上的传世之作，更成为中国戏曲史上“小生行当”艺术革化的里程碑，从古典才子到悲情英雄，从历史人物到市井文人，尹桂芳以“以情带声、声情并茂”的演绎，让每个角色都鲜活立体，也让尹派艺术跨越时空，持续滋养着后世观众与演员。
《沙漠王子》是尹桂芳艺术生涯中最具代表性的悲剧剧目，也是尹派“悲情小生”风格的集中体现，该剧取材于阿拉伯民间故事，讲述了沙漠国王子罗兰因宫廷政变流落民间，与牧羊女相遇相知，后身世暴露、复国无果，最终悲愤自尽的传奇故事。
尹桂芳在剧中饰演的罗兰,前期的纯真与后期的悲怆形成强烈反差，算命”一折堪称经典：罗兰乔装算命先生，试探自己亲生母亲（公主）时，一句“难道我的母后是……”的唱腔，从试探、犹豫到绝望，层层递进，尹桂芳以“清、亮、韧”的嗓音，将王子的身世之谜与内心挣扎演绎得催人泪下，而“叹月”唱段“沙漠王子叹月亮，月亮呀月亮”，更是以婉转深沉的旋律，将罗兰对命运不公的控诉、对爱情的无奈推向高潮，成为尹派唱腔中“悲情美学”的典范。
该剧首演于1946年,尹桂芳以“小生”挑大梁，打破了越剧“小生多为旦角配角”的传统，开创了“尹派小生”独当一面的时代。《沙漠王子》的成功，不仅让尹桂芳“越剧皇帝”的称号深入人心，更推动了越剧题材从“才子佳人”向“历史传奇”的拓展。
作为中国古典文学的巅峰之作,《红楼梦》被不同剧种反复演绎，而尹桂芳1962年主演的越剧电影《红楼梦》，至今仍是观众心中的“不可逾越的经典”，她饰演的贾宝玉，既保留了原著中“情痴”的内核，又以越剧的柔美唱腔与细腻表演，赋予这一角色独特的舞台魅力。
尹桂芳的贾宝玉,重在“真”与“痴”，在“黛玉葬花”一折中，她以轻柔的身段模仿黛玉葬花，眼神中满是怜惜与共鸣，唱段“黛玉啊，黛玉！你为何愁眉不展”，用尹派特有的“鼻腔共鸣”与“气声运用”，将宝玉对黛玉的理解与心疼表现得淋漓尽致，而“哭灵”一场，宝玉手持黛玉遗帕，跪地痛哭，“金钏儿投井，黛玉妹妹又去了……”的唱段，时而嘶哑哽咽，时而高亢悲怆，将失去至爱的绝望撕心裂肺地传递给观众。
值得一提的是,尹桂芳在塑造宝玉时，刻意弱化了“贵族公子”的浮华，强化了“叛逆文人”的纯真，她通过眼神的流转、水袖的轻扬，让宝玉的“痴情”与“无奈”具象化，这一形象不仅成为“越剧宝玉”的标杆，更影响了后来者对这一角色的理解与演绎。
如果说《沙漠王子》与《红楼梦》展现了尹桂芳对“悲情英雄”与“才子佳人”的深刻诠释，何文秀》则凸显了她塑造“清官小生”的功力，该剧取材于传统民间故事，讲述了书生何文秀遭奸人陷害，历经磨难后官复原职、惩恶扬善的故事。
尹桂芳饰演的何文秀,既有文人的儒雅，又有市井的机智，在“访妻”一折中，何文秀化名“王小三”，与妻子王素云相认，通过“算命”“唱道情”等情节，既推动了剧情发展，又展现了人物内心的复杂情感，尹桂芳以方言化的唱腔（如“笃笃笃”的算命调）与生活化的身段（如挑担、敲锣），让清官形象褪去了“高高在上”的距离感，充满了“接地气”的市井温度。
“桑园访妻”唱段“方才道白已言明，他是何文秀本人”，尹桂芳以明快流畅的旋律，将何文秀与妻子重逢时的试探、激动与深情融为一体，既有“苦尽甘来”的喜悦，又有“珍惜当下”的温柔，成为尹派“唱念做打”全面融合的代表作。
《盘妻索妻》是尹桂芳晚年复排的经典剧目，也是尹派小生“层次表演”的集大成之作，该剧讲述了官家公子梁玉书与官家小姐金玉奴的婚姻故事，既有“盘妻”时的试探与情动，又有“索妻”时的坚定与深情。
尹桂芳饰演的梁玉书,前期的“贵公子”傲气与后期的“深情丈夫”温柔形成鲜明对比。“盘妻”一折中，他以“调笑”试探妻子金玉奴，眼神中带着玩味与好奇，唱段“今夜晚，明月如霜”则以轻快活泼的旋律，展现年轻人的情窦初开；而“索妻”时，面对妻子的误解与抗拒，他转为恳切与坚定，“你若是真心不嫁我，梁玉书甘愿受折磨”的唱段，醇
